Ron Gilbert comenzó su carrera en 1983. Trabajó para una empresa de software llamada HESware durante medio año produciendo videojuegos de acción para Commodore 64. Lamentablemente ninguno de esos vio la luz. Un tiempo después, Gilbert comenzó a trabajar en LucasFilm (conocida luego como LucasArts).

En esa empresa sucedió la parte más signficante de su carrera al producir juegos como Maniac Mansion, Monkey island, entre otros. Sin embargo, cuando Ron Gilbert quizo desarrollar su próxima aventura grafica, que luego se llamaría Maniac Mansion, se encontro con un problema. Y ese era que la mayoría de los juegos de la época eran 'Text-Based Adventures', es decir, que se jugaban a través del teclado. Para contrarestar eso, Ron Gilbert creó el engine SCUMM (Script Creation Utility for Maniac Mansion), el cual se utilizó en todos las aventuras gráficas que produjo LucasArts, excepto en Grim Fandango y Escape from Monkey Island. Después de desarrollar la secuela de su popular Monkey Island, Monkey Island 2: LeChuck, Gilbert decidió abandonar LucasArts para hacer una empresa propia, a la cual llamó Humongous Entertainment. En esta compañía se concentró en la creación de aventuras gráficas infantiles, tales como, Putt-Putt, Freddi Fish y Pajama Sam.

En 1995, Gilbert creó Cavedog Entertainment, para el desarollo de juegos que apuntaban a un público más adulto. Entre las creaciones de esa empresa, se puede destacar el RPG Total Annihilation. Actualmente Ron Gilbert no trabaja para ninguna empresa y escribe un blog personal en su sitio www.grumpygamer.com. También en esa página tiene una tira cómica hecha en flash sobre las desventuras de un gamer amargado. Hace más de un año hizo público que esta trabajando en un juego que mezcla los géneros aventura gráfica y RPG. En estos días el bueno de Ron esta buscando compañías que financien su bizarro proyecto que marcará su regreso al negocio de los videojuegos, el cual esperamos ansiosos.